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类胡萝卜素  

2014-07-04 13:51:50|  分类: 博览群书 |  标签: |举报 |字号 订阅

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      目前已知的类胡萝卜素超过600种,可分为两大类,也就是分子中含氧原子的叶黄素类、不含氧原子只含碳氢的胡萝卜素类。类胡萝卜素一般吸收蓝光。在植物与藻类中有两大关键作用: 吸收光能用于光合作用;保护叶绿素不受光氧化损害.[2] 对于人体,4种类胡萝卜素,β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、β-隐黄质(Cryptoxanthin),具有维生素A活性(即它们可以转化为视黄醛)。这4种以及其它类胡萝卜素也可用作抗氧化。在眼睛中, 特定的类胡萝卜素(叶黄素与玉米黄质)显然是直接吸收有害的蓝色与近紫外光线,保护黄斑。

类胡萝卜素是一类四萜烯(即分子中包含40个碳原子, 由4个萜烯基团而来,每个萜烯基团包含10个碳原子,或者说8个异戊二烯基本单位构成)及其氧化衍生物——叶黄素类。结构上,类胡萝卜素有一个多聚烯主链,末端基团可以为环,可以有氧原子的附加。

  • 包含氧原子的类胡萝卜素分子,如叶黄素与玉米黄质,被称作叶黄素类。
  • 不含氧原子的类胡萝卜素,如α-胡萝卜素、β-胡萝卜素与番茄红素被称作胡萝卜素。胡萝卜素分子只包含碳、氢原子,因此属于不饱和烃。

原棕榈油,是自然界具有最富含胡萝卜素的物质。越南产的木鳖果已知具有最高浓度的类胡萝卜素番茄红素。

类胡萝卜素的颜色,从浅黄色到亮橙色到深红色,与其分子结构直接相关。叶黄素类的各种色素常是黄色的,因而得名。碳-碳双键与单键交替,相互作用,形成了共轭体系,使得电子更为自由在分子内的区域移动。随着双键数量的增加,共轭体系的电子有更大移动空间,只需较低能量就可以改变状态。这使得分子的光能吸收的范围降低。在可见光谱的短波端的更高频率的光被吸收,类胡萝卜素分子就显出更多的偏红色。


类胡萝卜素有3种常用命名:

  • IUPAC系统命名
  • IUPAC半系统命名:专门针对类胡萝卜素。例如:2,3-裂环-ε,ε-胡萝卜素。由这种命名可以直接确定其分子结构,又不像IUPAC系统命名那样冗长。
  • 习惯命名法。研究者根据其来源及特性(如最大吸收波长)来命名,如辣椒红素(Capsanthin)。

天然类胡萝卜素列表

    • 颤藻黄素(Oscillaxanthin) 2,2'-Bis(β-L-rhamnopyranosyloxy)-3,4,3',4'-tetradehydro-1,2,1',2'-tetrahydro-γ,γ-carotene-1,1'-diol
    • 草分枝杆菌叶黄素(Phleixanthophyll) 1'-(β-D-Glucopyranosyloxy)-3',4'-didehydro-1',2'-dihydro-β,γ-caroten-2'-ol
    • 紫菌红醇(Rhodovibrin) 1'-Methoxy-3',4'-didehydro-1,2,1',2'-tetrahydro-γ,γ-caroten-1-ol
    • 球形烯(Spheroidene) 1-Methoxy-3,4-didehydro-1,2,7',8'-tetrahydro-γ,γ-carotene
  • 环氧化物
    • 硅甲藻黄素(Diadinoxanthin) 5,6-Epoxy-7',8'-didehydro-5,6-dihydro—carotene-3,3-diol
    • 黄体黄质(Luteoxanthin) 5,6: 5',8'-Diepoxy-5,6,5',8'-tetrahydro-β,β-carotene-3,3'-diol
    • 二羟基柠黄质(Mutatoxanthin)
    • [[ ]](Citroxanthin)
    • 玉米黄质呋喃氧化物(furanoxide) 5,8-Epoxy-5,8-dihydro-β,β-carotene-3,3'-diol
    • 新色素 (类胡萝卜素)(Neochrome (Carotenoid)) 5',8'-Epoxy-6,7-didehydro-5,6,5',8'-tetrahydro-β,β-carotene-3,5,3'-triol
    • Foliachrome
    • 金莲花色素(Trollichrome)
    • 无隔藻黄素(Vaucheriaxanthin) 5',6'-Epoxy-6,7-didehydro-5,6,5',6'-tetrahydro-β,β-carotene-3,5,19,3'-tetrol
    • 玫红品(Rhodopinal)
    • Wamingone 13-cis-1-Hydroxy-1,2-dihydro-γ,γ-caroten-20-al
    • 圆酵母红素醛(Torularhodinaldehyde) 3',4'-Didehydro-β,γ-caroten-16'-al
  • 酸与酸酯
    • 虾青素Astaxanthin
    • 角黄素/斑蝥黄素 β,β-Carotene-4,4'-dione
    • 辣椒红素 (3R,3'S,5'R)-3,3'-Dihydroxy-β,κ-caroten-6'-one
    • 辣椒玉红素 (3S,5R,3'S,5'R)-3,3'-Dihydroxy-κ,κ-carotene-6,6'-dione
    • 隐辣椒质(Cryptocapsin) (3'R,5'R)-3'-Hydroxy-β,κ-caroten-6'-one
    • 2,2'-双酮螺菌黄素(2,2'-Diketospirilloxanthin) 1,1'-Dimethoxy-3,4,3',4'-tetradehydro-1,2,1',2'-tetrahydro-γ,γ-carotene-2,2'-dione
    • 屈曲黄素(Flexixanthin) 3,1'-Dihydroxy-3',4'-didehydro-1',2'-dihydro-β,γ-caroten-4-one
    • 3-OH-角黄素, 也称为aka 金盏花红素(Adonirubin)、Phoenicoxanthin 3-Hydroxy-β,β-carotene-4,4'-dione
    • 羟基球形烯酮(Hydroxyspheriodenone) 1'-Hydroxy-1-methoxy-3,4-didehydro-1,2,1',2',7',8'-hexahydro-γ,γ-caroten-2-one
    • 奥克酮(Okenone) 1'-Methoxy-1',2'-dihydro-c,γ-caroten-4'-one
    • 扇贝醇酮(Pectenolone) 3,3'-Dihydroxy-7',8'-didehydro-β,β-caroten-4-one
    • Phoeniconone aka Dehydroadonirubin 3-Hydroxy-2,3-didehydro-β,β-carotene-4,4'-dione
    • Phoenicopterone β,ε-caroten-4-one
    • 玉红黄素酮(Rubixanthone) 3-Hydroxy-β,γ-caroten-4'-one
    • 管藻黄素(Siphonaxanthin) 3,19,3'-Trihydroxy-7,8-dihydro-β,ε-caroten-8-one
  • 乙醇酯
    • 虾红素 3,3'-Bispalmitoyloxy-2,3,2',3'-tetradehydro-β,β-carotene-4,4'-dione or 3,3'-dihydroxy-2,3,2',3'-tetradehydro-β,β-carotene-4,4'-dione dipalmitate
    • 岩藻黄质(Fucoxanthin)亦称褐藻素 3'-Acetoxy-5,6-epoxy-3,5'-dihydroxy-6',7'-didehydro-5,6,7,8,5',6'-hexahydro-β,β-caroten-8-one
    • 异岩藻黄质(Isofucoxanthin) 3'-Acetoxy-3,5,5'-trihydroxy-6',7'-didehydro-5,8,5',6'-tetrahydro-β,β-caroten-8-one
    • 酸浆果红素(Physalien)
    • 玉米黄素 (3R,3'R)-3,3'-Bispalmitoyloxy-β,β-carotene or (3R,3'R)-β,β-carotene-3,3'-diol
    • 管藻素 3,3'-Dihydroxy-19-lauroyloxy-7,8-dihydro-β,ε-caroten-8-one or 3,19,3'-trihydroxy-7,8-dihydro-β,ε-caroten-8-one 19-laurate
  • 脱辅基(Apo-)胡萝卜素
    • β-阿朴-2'-胡萝卜素醛 3',4'-Didehydro-2'-apo-b-caroten-2'-al
    • 阿朴-2-番茄红醛
    • 阿朴-6'-番茄红醛 6'-Apo-y-caroten-6'-al
    • 玄参红酸醛(Azafrinaldehyde) 5,6-Dihydroxy-5,6-dihydro-10'-apo-β-caroten-10'-al
    • 胭脂树素/红木素(Bixin) 6'-Methyl hydrogen 9'-cis-6,6'-diapocarotene-6,6'-dioate
    • 枳橙黄素(Citranaxanthin) 5',6'-Dihydro-5'-apo-β-caroten-6'-one or 5',6'-dihydro-5'-apo-18'-nor-β-caroten-6'-one or 6'-methyl-6'-apo-β-caroten-6'-one
    • 藏红花酸(Crocetin) 8,8'-Diapo-8,8'-carotenedioic acid
    • 藏红花酸半醛(Crocetinsemialdehyde) 8'-Oxo-8,8'-diapo-8-carotenoic acid
    • 藏红花素(Crocin) Digentiobiosyl 8,8'-diapo-8,8'-carotenedioate
    • Hopkinsiaxanthin 3-Hydroxy-7,8-didehydro-7',8'-dihydro-7'-apo-b-carotene-4,8'-dione or 3-hydroxy-8'-methyl-7,8-didehydro-8'-apo-b-carotene-4,8'-dione
    • 甲基阿朴-6'-番茄红酯(lycopenoate) Methyl 6'-apo-y-caroten-6'-oate
    • Paracentrone 3,5-Dihydroxy-6,7-didehydro-5,6,7',8'-tetrahydro-7'-apo-b-caroten-8'-one or 3,5-dihydroxy-8'-methyl-6,7-didehydro-5,6-dihydro-8'-apo-b-caroten-8'-one
    • Sintaxanthin 7',8'-Dihydro-7'-apo-b-caroten-8'-one or 8'-methyl-8'-apo-b-caroten-8'-one
  • 去甲(Nor)-类胡萝卜素和裂环(Seco)-类胡萝卜素
    • 珊瑚红素(Actinioerythrin) 3,3'-Bisacyloxy-2,2'-dinor-b,b-carotene-4,4'-dione
    • β-胡萝卜素酮 5,6:5',6'-Diseco-b,b-carotene-5,6,5',6'-tetrone
    • 多甲藻黄素(Peridinin) 3'-Acetoxy-5,6-epoxy-3,5'-dihydroxy-6',7'-didehydro-5,6,5',6'-tetrahydro-12',13',20'-trinor-b,b-caroten-19,11-olide
    • Pyrrhoxanthininol 5,6-epoxy-3,3'-dihydroxy-7',8'-didehydro-5,6-dihydro-12',13',20'-trinor-b,b-caroten-19,11-olide
    • 半-α-胡萝卜素酮 5,6-Seco-b,e-carotene-5,6-dione
    • 半-β-胡萝卜素酮 5,6-seco-b,b-carotene-5,6-dione or 5',6'-seco-b,b-carotene-5',6'-dione
    • 臭橘黄素(Triphasiaxanthin) 3-Hydroxysemi-b-carotenone 3'-Hydroxy-5,6-seco-b,b-carotene-5,6-dione or 3-hydroxy-5',6'-seco-b,b-carotene-5',6'-dione
  • 退(Retro)-类胡萝卜素与退-脱辅基-类胡萝卜素
    • 花菱草类黄素(Eschscholtzxanthin) 4',5'-Didehydro-4,5'-retro-b,b-carotene-3,3'-diol
    • 花菱草类黄素酮(Eschscholtzxanthone) 3'-Hydroxy-4',5'-didehydro-4,5'-retro-b,b-caroten-3-one
    • 紫杉紫素(Rhodoxanthin) 4',5'-Didehydro-4,5'-retro-b,b-carotene-3,3'-dione
    • 福橘黄素(Tangeraxanthin) 3-Hydroxy-5'-methyl-4,5'-retro-5'-apo-b-caroten-5'-one or 3-hydroxy-4,5'-retro-5'-apo-b-caroten-5'-one
  • 长链类胡萝卜素(Higher carotenoids)
    • 壬异戊二烯黄素(Nonaprenoxanthin) 2-(4-Hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-7',8',11',12'-tetrahydro-e,y-carotene
    • 癸异戊二烯黄素(Decaprenoxanthin) 2,2'-Bis(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-e,e-carotene
    • C.p. 450 2-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl]-2'-(3-methyl-2-butenyl)-b,b-carotene
    • C.p. 473 2'-(4-Hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-2-butenyl)-3',4'-didehydro-l',2'-dihydro-b,y-caroten-1'-ol
    • 菌红素(Bacterioruberin) 2,2'-Bis(3-hydroxy-3-methylbutyl)-3,4,3',4'-tetradehydro-1,2,1',2'-tetrahydro-y,y-carotene-1,1'-dio
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